Формальное правило состоит в том, чтобы использовать if, когда у вас есть условное предложение, и whether, когда вы показываете, что возможны две альтернативы.

Вот пример, где эти два слова могут быть взаимозаменяемыми:
Squiggly didn’t know whether Aardvark would arrive on Friday. (Сквиггли не знал, прибудет ли Муравьед в пятницу.)
Squiggly didn’t know if Aardvark would arrive on Friday. (Сквиггли не знал, прибудет ли Муравьед в пятницу.)
И в том и другом предложениях смысл заключается в том, что Муравьед может прибыть или не прибыть в пятницу.

Вот несколько примеров, когда эти слова не являются взаимозаменяемыми:
Squiggly didn’t know whether Aardvark would arrive on Friday or Saturday. (Сквиггли не знал, приедет ли Муравьед в пятницу или субботу.)
В данном случае whether  используется потому,  что есть две возможности: Муравьед прибудет в пятницу или он прибудет в субботу.
Теперь посмотрите, как предложение приобретает другое значение, когда используется  if вместо whether:
Squiggly didn’t know if Aardvark would arrive on Friday or Saturday.
(Сквиггли не знал, приедет ли Муравьед в пятницу или субботу.)
Теперь, помимо прибытия в пятницу или субботу, возможно, что Муравьед вообще не прибудет.
Эти последние два предложения показывают, почему лучше использовать whether, когда у вас есть две возможности вместо if. Это безопаснее и более последовательно.

Вот последняя пара примеров:
Call Squiggly if you are going to arrive on Friday. (Позвоните Сквиггли, если собираетесь приехать в пятницу.)
Это предложение условное. Оно означает, что Муравьеду нужно позвонить только в том случае, если он придет.
Call Squiggly whether or not you are going to arrive on Friday (Позвоните Сквиггли независимо от того, приедете ли вы в пятницу или нет.)
Второе предложение не является условным. Оно означает, что Муравьеду нужно позвонить в любом случае.

Подводя итог, используйте whether, когда у вас есть два  варианта выбора, или означает “независимо от того”, и используйте if для условных предложений.